Um dos aspectos mais curiosos da história de Frank Sinatra foi sua aproximação ao senador John Kennedy (futuro presidente dos Estados Unidos) e a ligação que ele acabou exercendo entre o clã de JFK e a máfia italiana durante a década de 1960. Inicialmente tudo foi fruto de uma série de coincidências que foram acontecendo. Não havia um plano por parte de Sinatra em aproximar a máfia de John Kennedy, nada disso, foi algo que apenas aconteceu.
O interesse de Sinatra em relação a Kennedy era algo natural de acontecer. O cantor sempre foi ligado ao Partido Democrata, sendo um eleitor e um partidário até bastante animado. Sinatra não tinha nenhuma razão para ser republicano, uma vez que ele nasceu em uma família de imigrantes, teve um começo difícil e não era um riquinho ou algo do tipo. Assim Sinatra se identificava basicamente com a classe trabalhadora.
O senador John Kennedy (que todos chamavam de Jack na intimidade) era um jovem político, representando uma brisa de inovação na saturada e envelhecida classe política americana. Assim que Sinatra conheceu Kennedy pessoalmente ele ficou animado para colaborar. Frank tinha mesmo uma forte convicção que JFK era a solução para os problemas do país, um homem que iria marcar para sempre caso conseguisse ganhar a eleição.
Sua opinião porém não era compartilhada por seus amigos mafiosos. A família Kennedy era velha conhecida da máfia. Os principais chefões conheciam bem o pai de JFK, considerado por eles como um velho escroque irlandês. Um homem que passava longe das ideias de Sinatra. O velho patriarca Kennedy havia inclusive se envolvido no contrabando de bebidas ilegais durante a Lei Seca. Ele passava longe de ser um exemplo para quem quer que seja. Depois de casar com a rica herdeira do banco Fitzgerald, ele obviamente ficou muito rico e deixou suas trambicagens de lado, mas a Máfia sabia muito bem de onde vinha Kennedy e seu passado. Assim não havia nenhuma surpresa sobre aquela família. O próprio John não era bem visto pela Cosa Nostra. O chefão Salvatore Giancana, por exemplo, costumava dizer que JFK era um verme, resumindo a questão numa frase: "Dê uma mulher a esse cara e ele fará o que você quiser!"
Frank Sinatra soube que o presidente John Kennedy havia sido assassinado em Dallas quando estava bem no meio das filmagens de "Robin Hood de Chicago", uma comédia musical com toques pontuais de filmes policiais que ele estava filmando ao lado de seus amigos Dean Martin e Sammy Davis Jr. O cantor estava bem no meio de uma cena que estava sendo rodada em um cemitério quando foi chamado de lado por Dean Martin. Ele então falou para Sinatra que John Kennedy estava morto, que ele havia sido baleado na cabeça durante uma parada e que ninguém sabia ainda ao certo o que havia acontecido. Ao ouvir aquilo Sinatra ficou branco como uma parede!
Frank Sinatra ficou devastado com aquela notícia. Ele havia trabalhado ao lado do jovem senador para elegê-lo presidente dos Estados Unidos. Havia uma certa mágoa por parte de Sinatra porque uma vez eleito JFK se afastou dele por causa das suas ligações com chefões mafiosos, mas mesmo essa pequena "traição" não havia abalado muito sua admiração por Kennedy. "Como isso é possível?! Como isso foi acontecer?!" - repetia as mesmas perguntas aos seus amigos no set de filmagens. Embora não falasse isso no choque do momento o fato é que Sinatra pensou em Salvatore Giancana, o chefão da máfia de Chicago, quando soube que JFK estava morto!
Giancana também havia trabalhado pela eleição de JFK na campanha, mas sentia-se completamente traído por ele após seu irmão, Bobby Kennedy, iniciar uma verdadeira cruzada contra as famílias mafiosas nos Estados Unidos. Sinatra se via numa situação delicada pois havia pedido o apoio de Sam Giancana e depois ele passara a ser perseguido pelo FBI e pelo procurador geral, cargo ocupado justamente por Bobby. Foi uma saia justa delicadíssima para Sinatra. Assim quando foi informado que Kennedy havia levado um balaço certeiro na cabeça, Sinatra pensou no chefe mafioso. Depois se acalmou um pouco ao descobrir que o assassino do presidente era um ex-fuzileiro naval chamado Lee Harvey Oswald, sem ligações com o submundo do crime de Chicago.
As suspeitas porém voltaram alguns dias depois quando Oswald foi apagado por Jacob Rubenstein, alcunha de Jack Ruby, esse sim um sujeito que tinha ligações com a máfia. Sinatra ficou intrigado com aquilo. Ele já ouvira falar de Ruby, inclusive de encontros com Sam Giancana! O que havia por trás de tudo aquilo? Um dos problemas que Sinatra tinha que enfrentar era que o FBI estava começando a pegar no seu pé por causa desse tipo de ligação do cantor com chefes mafiosos. O FBI andava desconfiando que Sinatra não passava de um laranja de Giancana em seu empreendimento do Cal Neva Lodge & Casino, que muitos diziam ser na verdade do chefão da máfia e não de Sinatra. Afinal qual era a verdade no meio de tantos mistérios não resolvidos?
Pablo Aluísio.
